Soon-tae'nin en büyük hayali suç dünyasında yükselmek değil, kendi restoran zincirini kurarak bambaşka bir hayat yaşamaktır. Ancak planları, beklenmedik şekilde çetenin yeni lideri olmaya aday gösterilmesiyle altüst olur. Soon-tae ise bu görevi üstlenmek yerine liderliği eski patronun torunu Kang-pyo'ya bırakmanın yollarını arar.
Fakat Kang-pyo'nun da çetenin başına geçmeye hiç niyeti yoktur. Onun gerçek tutkusu tango dansçısı olmak ve kendisine çizilen hayatın dışına çıkmaktır. Böylece iki aday da kazanmak yerine seçimi kaybetmeye çalışırken ortaya alışılmadık ve komik bir liderlik mücadelesi çıkar.
İşler yeterince karmaşık değilmiş gibi baş belası Pan-ho'nun da yarışa katılması bütün dengeleri değiştirir. Boss, mafya dünyasındaki iktidar mücadelesini tersine çevirerek liderlikten kaçmaya çalışan insanların kendi hayallerinin peşinden gitme çabasını eğlenceli bir hikâyeyle anlatıyor.
